تفترض Robbery Bob Free على لاعبيها مساعدةٍ لصٍّ من الأعلى لسرقة أحد المنازل والمحال التجارية المتاحة، بينما يلاحقه رجال الشرطة وكلاب الحراسة والجيران أيضاً في محاولةٍ منهم لإيقاف مسيرته الإجرامية.
ولكي نتحكم في اللصّ بوب، يجدر بنا تحريكه بواسطة العصا الافتراضية أعلى يسار الشاشة، أو اللجوء إلى زر الركض في اليمين عند الحاجة، أما المال وممتلكات الآخرين فيقوم بوب بسرقتها تلقائياً عند المرور بها.
ومع التقدّم في اللعب وقطع عشرات المستويات، يصبح بإمكان اللاعب أن يكشف عن بعض أعماله المخادعة وسرقاته الماضية، وأن يستخدم المال المسروق في تطوير مهارات بوب في السرقة.